Directeur général de Music PEI (Prince Edward Island), Rob Oakie est aussi un des membres fondateurs de cet organisme. Rob a joué un rôle déterminant dans le développement de l’industrie musicale de l’Île-du-Prince-Édouard; en effet, depuis la mise sur pied de Music PEI en 2008, le nombre d’artistes Prince-Édouardiens qui se produisent à l’international ou exportent leur musique a plus que quadruplé. Fort de cette expérience dans l’exportation, Rob s’en est inspiré pour le domaine musical et a ainsi participé à faire de l’Île-du-Prince-Édouard un important exportateur de musique du Canada.
Avant la fondation de Music PEI, Rob a travaillé pendant dix ans à l’exportation de matériaux de construction dans plus de huit pays, en plus de travailler à la mise en marché de répliques de la maison de « Anne, La maison au pignon vert » au Japon. Rob Oakie a été membre des conseils d’administration de plusieurs organismes tels que Folk Music Canada, FACTOR NAB, CCMIA (Canadian Council of Music Industry Associations) et Culture PEI. Rob Oakie a été membre des conseils d’administration de plusieurs organismes tels que Folk Music Canada, FACTOR NAB, CCMIA (Canadian Council of Music Industry Associations) et Culture PEI.
Depuis 2006, Rob est le producteur exécutif de Music PEI Awards, supervisant la logistique de cet évènement annuel qui inclut des vitrines, des concerts et des remises de prix. Music PEI a aussi mis sur pied deux congrès reconnus internationalement, Showcase PEI et le Canadian Song Conference, en plus du Artist Exchange Programs avec l’Angleterre, le Danemark et le Pays de Gales.
Depuis 2014, Rob est en charge de Classic Music Reignited Series, une série de concerts de musique classique présentés au théâtre Watermark à North-Rustico (Î.-P.-É.). Dans ses temps libres, Rob est mandoliniste.